化学
薬剤師国家試験 第102回 問107
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ビルダグリプチンに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。 O H CN H N b a N c d e OH ビルダグリプチン
正解と解説
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正解 2, 5
破線で囲んだ炭素骨格中のすべてのシクロヘキサン環は、いす形配座をとっている。 / d及びeで示される2つの炭素原子はいずれもキラル中心(立体中心)ではない。
ビルダグリプチンの置換基であるアダマンチル型の骨格は複数のシクロヘキサン環が縮環していずれもいす形配座をとることで安定な構造を形成しており、この骨格の対称性のためd及びeで示される炭素は置換基を持っていても鏡像異性を生じないためキラル中心には該当しない。