化学
薬剤師国家試験 第110回 問101
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有機化合物A~Dが 100 mg ずつ含まれるジエチルエーテル(エーテル)溶液 100 mL について、エーテルと同体積の各水溶液を用いて、分液ロートによる以下 の操作を行った。このとき分液操作2によって得られた水層には、有機化合物Dの 塩が主に含まれていた。有機化合物A~Dを分離する分液操作の組合せとして、最 も適切なのはどれか。1つ選べ。 OCH COH NH OH 3 2 2 A B C D 有機化合物A~Dを含むジエチルエーテル溶液 分液操作1 水層 エーテル層 分液操作2 水層 エーテル層 分液操作3 水層 エーテル層 ア 2 mol/L 塩酸を用いる分液操作 イ 2 mol/L NaOH 水溶液を用いる分液操作 ウ 飽和 NaHCO 水溶液を用いる分液操作 3 分液操作1 分液操作2 分液操作3
正解と解説
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正解 6
ウ イ ア9
有機化合物の分液抽出では、酸性・塩基性の強さに応じて段階的に抽出することで分離できる。まず弱塩基である飽和NaHCO3水溶液でカルボン酸を炭酸水素塩として抽出し、次に強塩基のNaOH水溶液でフェノール性水酸基を持つ化合物をフェノラートとして抽出し、最後に塩酸でアミンをアンモニウム塩として抽出することで、非解離性のメトキシ化合物をエーテル層に残す組合せとなる。