化学
薬剤師国家試験 第98回 問104
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以下の反応のうち、主生成物の構造を正しく示しているのはどれか。 つ選 べ。ただし、すべての反応は終了後、適切な後処理を施してある。 O Na BH4
正解と解説
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正解 3, 5
C6H5 CH CH3O OC6 H5CHO3 C6H5 C CH3 C6H5 C CH C H C6H5NaOH,H2OO 1)CH3CH2MgBr O H / C OCH2CH3 C6H5 CH CH2CH32)H+O O OCH 3CH2OH5 C6H5 C O C C6H5 C6H5 C O CH2CH3(CH3CH2 ) 3N
水素化ホウ素ナトリウム(NaBH4)はケトンやアルデヒドのカルボニル基を穏和にアルコールへ還元する一方、エステルやアミドなどには通常反応しない選択性の高い還元剤である。この選択性を踏まえてカルボニル基のみが還元された構造が主生成物として正しく示されている。