化学
薬剤師国家試験 第101回 問10
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最も酸性度が高いのはどれか。1つ選べ。 OH

正解と解説
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正解 2
CF3CO2Hはトリフルオロメチル基という強い電子求引性基がカルボキシ基に隣接しており、共役塩基であるカルボキシラートアニオンを強く安定化させるため、酢酸(CH3CO2H)などの選択肢の中で最も酸性度が高い。電子求引性を持たないアルキル基が置換した酸やチオール、フェノール性水酸基を持つ化合物は、この誘起効果による酸性度の増大が働かないため酸性度はより低くなる。