化学
薬剤師国家試験 第100回 問108
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合成したインドメタシンの構造解析を 1H-NMR(400MHz、CDCl3、基準物 質は TMS)によって行った。図Aは、1H-NMRスペクトルである。なお、ア〜ウ 及びキのシグナルは、一重線である。構造解析結果に関する記述のうち正しいのは どれか。2つ選べ。なお、カルボキシ基の水素のシグナルは図 A中では観測され ていない。 2ʼ 3ʼ O Cl 7 N 2ʼ 3ʼ 6 2 CH3 H3C 5 O 3 4 CO2H インドメタシン 図A 2H 2H ケ ク キ 1H カ 1H オ 1H エ 3H ア 7.9 7.8 7.7 7.6 7.5 7.4 7.3 7.2 7.1 7.0 6.9 6.8 6.7 6.6 6.5 ppm 2H TMS ク イ ケ キ 3H オ カ ウ エ 12.0 11.0 10.0 9.0 8.0 7.0 6.0 5.0 4.0 3.0 2.0 1.0 0 ppm
正解と解説
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正解 2, 3
インドール環2位のメチル基のシグナルは、図Aのアである。 / インドール環4位の水素のシグナルは、図Aのカである。
インドメタシンのインドール環2位のメチル基は芳香環に隣接する3H一重線として現れるためアに帰属され、4位の水素は芳香族領域に現れる1Hのシグナルであるカに帰属される。基準物質のTMSはテトラメチルシランでありトリメチルシランではないため選択肢1は誤りで、キはCDCl3中に残存するクロロホルムの水素由来のシグナルであってCDCl3の重水素由来ではない。