化学
薬剤師国家試験 第104回 問104
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以下に示す反応において、反応が最も速く進行する R–Br はどれか。1つ選 べ。 CH CH 3 3 O (1)Na+ -OCH 2 CH 3 O R O (2)R Br O OCH CH OCH CH 2 3 2 3
正解と解説
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正解 3
CH Br2
この反応はナトリウムエトキシドを求核剤とするSN2型の求核置換反応であり、求核剤がハロゲンの背面から炭素原子を攻撃するため、炭素周囲の立体障害が小さいハロゲン化アルキルほど反応速度が大きい。第三級ハロゲン化物や隣接炭素に分岐した置換基を持つネオペンチル型のハロゲン化物では立体障害のため反応が著しく遅くなる一方、最も置換基の少ない構造を持つ化合物が最速でSN2反応が進行する。