化学
薬剤師国家試験 第104回 問103
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d–カンフルとその確認試験に用いられる 2,4–ジニトロフェニルヒドラジンとの 反応に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。 H C CH 3 3 NHNH CH 2 メタノール中で加熱 O 3 + 生成物 O N NO 2 2 H d–カンフル 2,4–ジニトロフェニルヒドラジン
正解と解説
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正解 1, 5
脱水縮合反応である。 / 生成する有機化合物はベンゼン環を含む共役系を持ち、橙赤色を示す。9
d-カンフルのようなケトンと2,4-ジニトロフェニルヒドラジンは、カルボニル基とヒドラジンのアミノ基が脱水縮合してヒドラゾン(C=N-NH-)を生成する縮合反応である。生成したヒドラゾンは2,4-ジニトロフェニル基由来のベンゼン環とC=N-NH-アリールの共役系が拡張されるため、黄~橙赤色を呈する呈色反応としてケトン・アルデヒドの確認試験に利用される。