化学
薬剤師国家試験 第104回 問106
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図は桂皮酸イソプロピルエステル[C H CH=CHCOOCH(CH )]の 1H–NMR 6 5 3 2 スペクトル[300 MHz、CDCl 、基準物質はテトラメチルシラン(TMS)]であ 3 る。このスペクトルに関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。なお、 7.26 ppm のシグナルは CDCl に含まれる微量の CHCl に起因するものである。 3 3 7.5 ppm 付近の多重線 8.0 7.0 8.0 7.0 6.0 5.0 4.0 3.0 2.0 1.0 0 ppm
正解と解説
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正解 3
6.5 ppm 付近の二重線の結合定数が 16 Hz であるとき、二重結合はE 配置である。
ビニル型二重結合を挟んだトランス(E)配置のオレフィンプロトン同士は、シス配置(通常6~12Hz程度)よりも大きな結合定数(通常12~18Hz程度)を示すため、16Hzという大きな結合定数を持つ二重線はE配置(トランス)の二重結合を反映している。