化学
薬剤師国家試験 第106回 問103
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反応 1 、 2 に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。ただし、化合 物CとFは、それぞれの反応における主生成物とする。 反応 1 O Cl OOH H 3 C H 3 O+ B C CH 3 A 反応 2 CH 3 OsO 4 NaHSO 3 ,H 2 O E F CH 3 D
正解と解説
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正解 2, 5
化合物Bはラセミ体である。 / 中間体Eは環状構造をもつ。15
反応1で生成する化合物Bは求核付加反応により新たな不斉炭素を生じるため、立体選択性がなくラセミ体として得られる。反応2でOsO4を用いるジヒドロキシル化の中間体Eは、環状のオスミン酸エステルという環状構造をとることが知られている。