物理
薬剤師国家試験 第106回 問95
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アミノ酸は両性化合物であり、その等電点(pI)と電荷はイオン交換クロマト グラフィーや等電点電気泳動における分離挙動を決定する因子となる。下に 3 つの アミノ酸の構造式と pK 値を示す。これらのアミノ酸の等電点と電荷に関する記 a 述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。 A B C H C HN CH CH CH CH CO H HO C CH CH CH CO H 3 2 2 2 2 2 2 2 2 構造式 CH CH 2 CH CO 2 H C NH NH NH 2 2 H C 3 NH 2 NH 2 pK 2.36 2.17 2.19 a1 pK 9.60 9.04 9.67 a2 pK - 12.48 4.25 R * pK は a 炭素に結合しているカルボキシ基の pK 、pK は a 炭素に結合しているア a1 a a2 ミノ基の pK 、pK は側鎖部分の pK である。 a R a
正解と解説
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正解 1, 4
アミノ酸Aの pI は、約 5.98 である。 / アミノ酸Bは、pH 5.61 の緩衝液中では正電荷を持つ。
アミノ酸Aは側鎖に酸性・塩基性基を持たない中性アミノ酸であり、pIはα-カルボキシ基とα-アミノ基のpKaの平均、すなわち(2.36+9.60)/2≈5.98で求められる。アミノ酸Bは側鎖pKaが12.48と非常に高くリシンのような塩基性アミノ酸であり、そのpI(2つの高いpKaの平均、約10.76)より低いpH5.61ではプロトン化された側鎖により正電荷を帯びる。