化学
薬剤師国家試験 第109回 問102
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エタノール中、ナトリウムエトキシドによる(S)–2–ブロモペンタンの E2 反 応では、 3 つのアルケンA~Cが生成する。以下の記述のうち、正しいのはどれ か。2つ選べ。なお、Newman 投影式I~IIIは(S)–2–ブロモペンタンの配座異性 体を表している。 H Br NaOCH CH 2 3 H 3 C CH 3 CH 3 CH 2 OH H CH H H H 3 + + CH 2 H C H H C CH 3 3 3 H C 3 A B C CH CH H H 2 3 Br H Br H Br H H H H CH CH CH CH H 2 3 3 2 CH CH CH 3 3 3 I II III
正解と解説
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正解 2, 3
AとBをあわせた収率は、Cの収率より大きい。 / 臭素原子を塩素原子に置換した出発物質を用いると、脱離反応が遅くなる。
E2脱離反応では複数の脱離水素の立体配座のうち、より安定な多置換アルケンが優先的に生成するザイツェフ則により、AとBを合わせた収率がCの収率より大きくなる。脱離基を臭素から塩素に置換すると、塩素はより脱離しにくい脱離基であるためE2反応の速度は低下する。