化学
薬剤師国家試験 第108回 問104
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多発性硬化症治療薬のフィンゴリモドは、体内でスフィンゴシンキナーゼに よって立体選択的にリン酸化されて活性体となり、スフィンゴシン–1–リン酸(S1P) 受容体アゴニスト活性を発揮する。次の記述のうち、正しいのはどれか。2つ選 べ。 CH CH 3 3 + + H N H H N H 3 スフィンゴシンキナーゼ 3 O- OH O 3 2 P OH 1 OH OH O スフィンゴシン S1P + CH 3 NH CH 3 + 3 H 3 N OH O- OH スフィンゴシンキナーゼ O OH P O OH フィンゴリモド フィンゴリモドリン酸(活性体)
正解と解説
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正解 1, 4
S1P の 2 位の絶対配置は、S である。 / S1P とフィンゴリモドリン酸は、両親媒性である。
S1P(スフィンゴシン-1-リン酸)の2位の絶対配置はS配置であり、疎水性の長鎖アルキル部分と親水性のリン酸・アミノ基を併せ持つため両親媒性を示す。フィンゴリモド自体は分子内に鏡像異性の原因となる立体中心を持たない対称構造(プロキラル)であるのに対し、スフィンゴシンキナーゼによりリン酸化されたフィンゴリモドリン酸は立体選択的にS配置の活性体として生成される。