化学
薬剤師国家試験 第108回 問107
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図 1 及び図 2 は、アスパラギン酸プロテアーゼ及びシステインプロテアーゼに よる基質加水分解の初期反応過程の模式図である。以下の記述のうち、正しいのは どれか。2つ選べ。 図 1 図 2 基質 R1 基質 H O N R1 N C H O H O R2 N N O H H H O R2 H O- O S HN N H Cys エ ア Asp Asp イ O O ウ His アスパラギン酸プロテアーゼ システインプロテアーゼ
正解と解説
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正解 4, 5
ヒスチジン残基ウとシステイン残基エの相互作用は、エのスルファニル基の求核性を高めている。 / アスパラギン酸残基アとヒスチジン残基ウは、塩基として働く。13
システインプロテアーゼでは、活性部位のヒスチジン残基が塩基として働きシステイン残基のスルファニル基(チオール基)からプロトンを引き抜くことで、その求核性を高めてチオラートを生成し、基質のカルボニル炭素を求核攻撃する。アスパラギン酸プロテアーゼでは、一方のアスパラギン酸残基が塩基として働き水分子を活性化し、生じた水酸化物イオンが基質カルボニル炭素を求核攻撃する機構をとる。