薬剤師国家試験 第99回 問103

S□2機構で進行する。 / ヨードメタン(C)の代わりに CH SO CH を利用することができる。3 3 3

アルコキシドとヨードメタンによるWilliamsonエーテル合成はSN2機構で進行し、ヨードメタンの代わりにジメチル硫酸を用いても同様に反応が進行するため1と3が正しい。この反応はカルボカチオン中間体を経由せず、プロトン性極性溶媒は求核剤であるアルコキシドを溶媒和して反応性を下げるため反応は遅くなり、また芳香環に結合したハロゲンはSN2反応を受けにくいため臭化アリールとアルコキシドからの合成は通常の条件では進行しにくく、これらの記述は誤りである。