薬剤師国家試験 第102回 問130

この抱合反応の後に起こるメルカプツール酸の生成には、アセチル抱合が関与する。 / 1,2-ジブロモエタンの代謝的活性化に関与する。

グルタチオン抱合ではグルタチオンのシステイン残基が基質の求電子部位を攻撃し、生じた抱合体はγ-グルタミルトランスペプチダーゼやジペプチダーゼによる分解を経てシステイン抱合体となり、最終的にアセチル抱合(N-アセチル化)を受けてメルカプツール酸として排泄される。1,2-ジブロモエタンはグルタチオン抱合そのものが反応性の高いエピスルホニウムイオンを生成して代謝的活性化に関わる例外であるのに対し、アセトアミノフェンの活性化はCYPによるNAPQI生成が主であり、グルタチオン抱合はその解毒過程にあたる。触媒酵素もグルタチオンペルオキシダーゼではなくグルタチオンS-トランスフェラーゼである。