化学
薬剤師国家試験 第108回 問211
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60 歳女性。 5 年前より糖尿病治療のためクリニックを受診している。今回 体重増加と血糖コントロール不良により、現在服用中の薬剤(処方 1 )にダパグリ フロジンプロピレングリコール水和物錠(処方 2 )が追加された。 (処方 1 ) ミグリトール錠 50 mg 1 回 1 錠( 1 日 3 錠) 1 日 3 回 朝昼夕食直前 28 日分 メトホルミン塩酸塩錠 250 mg 1 回 1 錠( 1 日 3 錠) 1 日 3 回 朝昼夕食後 28 日分 (処方 2 ) ダパグリフロジンプロピレングリコール水和物錠 5 mg 1 回 1 錠( 1 日 1 錠) 1 日 1 回 朝食後 28 日分 15 処方 2 のダパグリフロジン(A)は、リンゴの樹皮に含まれるフロリジン(B) をリード化合物として開発された。これらの化合物に関する記述のうち、正しいの はどれか。1つ選べ。 HO OH OH Cl O CH 3 O HO O O O HO HO OH HO OH OH OH A B
正解と解説
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正解 5
化合物Bは、アセタール結合をもつ。16
フロリジン(化合物B)は天然由来の配糖体であり、糖のアノマー炭素とアグリコンの間はO-グリコシド結合、すなわちアセタール結合で結ばれている。フロリジンはこのO-グリコシド結合がグリコシダーゼにより加水分解されやすく消化管吸収後に速やかに分解されるため、これをリード化合物として加水分解を受けにくいC-グリコシド構造をもつダパグリフロジンなどのSGLT2阻害薬が開発された。