化学
薬剤師国家試験 第98回 問207
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58歳女性。呼吸器感染症。肺炎球菌が同定され、注射用ピペラシリンナト リウムが処方された。 ピペラシリン(A)の構造に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。 H3C N H H CO2H CO2H N O O O O O O N CH3 N CH3 N O N H N H H S CH3 H2N H H S CH3 S H H A B C
正解と解説
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正解 3, 4
Cの左側に存在する環状アミドをラクタムとよぶ。 / ペニシリン系抗生物質に対する耐性菌が産生する β-ラクタマーゼは、Aの四角で囲んだ部分に存在するアミド結合を切断する。
四角で囲んだβ-ラクタム環内のアミド結合をラクタムと呼び、β-ラクタマーゼはこのアミド結合を加水分解してペニシリン系抗生物質を不活化するためいずれも正しい。部分構造Bはペニシラミン様構造でL-システインとD-バリンから構成されメチオニンではなく、Bの骨格はセファムではなくペナムと呼ばれる。