化学
薬剤師国家試験 第101回 問105
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以下の Gabriel法による合成で得られるアミノ酸Aはどれか。1つ選べ。 O N−K+ 1)CH3CH2ONa O CH3CH2OH O 2 ) C H 3 l CO2CH2CH3 3 ) H +, H 2O,加熱 + N A CO2CH2CH3 CO2CH2CH3 O Br CO2CH2CH3
正解と解説
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正解 2
アラニン
本反応はフタルイミドマロン酸エステルをナトリウムエトキシドで脱プロトン化した後、ヨウ化メチルでアルキル化し、酸による加水分解・脱炭酸を経てアミノ酸を得るGabriel-マロン酸エステル合成である。導入されるアルキル基がメチル基(CH3I由来)であるため、生成するアミノ酸の側鎖はメチル基となり、最も単純な側鎖をもつアラニンが得られる。