化学
薬剤師国家試験 第101回 問108
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図1は、メラトニンの 1H-NMRスペクトル(400MHz、DMSO-d6、基準物 質は TMS)である。なお、ア及びエのシグナルは一重線であり、ケ及びコのシグ ナルはそれぞれ NH基のプロトンに由来する。また、拡大図A及びBの拡大率は それぞれ異なる。次の記述のうち正しいのはどれか。2つ選べ。 H 7 N 2 O a 6 3 H3C N CH3 O 4 H メラトニン 図1 エ 拡大図A 拡大図B ク 3H 1H カ ア 1H 3H キ 1H オ H2O 1H イ DMSO ウ 7.2 7.1 7.0 6.9 6.8 6.7 3.33.23.13.02.92.82.72.62.52.4 ppm ppm キ ク カ ウ イ オ コ ケ 12.0 11.0 10.0 9.0 8.0 7.0 6.0 5.0 4.0 3.0 2.0 1.0 0 ppm
正解と解説
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正解 3, 4
インドール環6位のプロトンのシグナルは、オである。 / メラトニンの不飽和度は7である。
メラトニン(C13H16N2O2)の不飽和度は(2×13+2+2−16)/2=7と計算でき、インドール環のベンゼン環部分にある6位のプロトンは芳香族領域に現れるシグナルであるオに帰属される。