薬剤師国家試験 第101回 問106

プリン環をもつ。 / 確認試験では、希塩酸中亜鉛粉末で還元し、芳香族第一アミン(芳香族第一級アミン)の定性反応を利用できる。

本剤はアザチオプリンであり6-メルカプトプリンから合成されるためプリン環を持ち、分子内のニトロイミダゾール部分は亜鉛末・希塩酸で還元されて芳香族第一級アミンとなりジアゾ化反応で確認できる。生体内ではグルタチオン等の求核剤によりaの位置で非酵素的に開裂して6-メルカプトプリンを遊離しプリン代謝を阻害するため、エステラーゼによる加水分解やピリミジン合成阻害とする記述は誤りである。