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Certia
化学

薬剤師国家試験 第105回 問103

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臭化アルキル(R–Br)に求核剤(Y - )を作用させる置換反応について、反応 の進行に伴う自由エネルギー変化を図示するとA又はBのようになる。以下の記述 のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。 R–Br + Y - R–Y + Br - A B a ーギルネエ由自 ーギルネエ由自 b I c 反応の進行 反応の進行

正解と解説

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正解 3

Aの反応において、臭化アルキルの置換基 R の影響によりaの状態が混み合ってくると、エネルギーIが大きくなる。

図Aのような一段階の求核置換反応(SN2型)では、脱離基R–Brの置換基Rの立体障害が大きいほど求核剤が接近する遷移状態(aの状態)が混み合い、活性化エネルギーIが増大して反応速度が低下する。

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