化学
薬剤師国家試験 第105回 問102
102 / 345
図は、アルケンAからアルコールC又はアルコールDを合成する経路を示して いる。この経路に含まれる反応又は化合物に関する記述のうち、正しいのはどれ か。2つ選べ。 BH H O 3 2 2 B C NaOH CH H O 3 2 A H SO (触媒量) 2 4 D H O 2 加熱
正解と解説
表示する
正解 2, 3
中間体BからアルコールCが生じる反応は酸化反応である。 / アルコールCはラセミ混合物である。
ヒドロホウ素化-酸化反応では、まずアルケンにBH3が付加してアルキルボラン中間体が生じ、続くH2O2/NaOHによる酸化反応でC-B結合がC-OH結合に変換されてアンチマルコフニコフ型のアルコールが得られるため、中間体からアルコールへの変換は酸化反応にあたる。ホウ素の付加はアルケンの両面から立体選択性なく起こるため、生成するアルコールは通常ラセミ混合物となる。