薬剤師国家試験 第105回 問104

アの部分のかさ高さのため、オルト置換体が得られにくい。 / Aの代わりにベンゼンを基質とすると反応は遅くなる。13

アセトアニリドのアシルアミノ基は電子供与性でオルト・パラ配向性を示すが、そのかさ高さのためオルト位への置換は立体的に妨げられパラ体が優先的に得られる。また無置換のベンゼンはアセトアニリドより電子密度が低いため、ニトロ化反応の速度はベンゼンを基質とすると遅くなる。