薬剤師国家試験 第105回 問107

図は、ある化合物Aの 1H–NMR スペクトル(400 MHz、CDCl 、基準物質はテ 3 トラメチルシラン)を示したものである。また、表は各シグナルの積分比を一覧に したものである。化合物Aの加水分解反応によって得られた化合物Bについて、同 様の条件下で 1H–NMR スペクトルの測定を行ったところ、アとウに相当するシグ ナルが消失し、11 ppm 付近に線幅の広い新たなシグナルが観測された。化合物A の構造式はどれか。1つ選べ。なお、×印のシグナルは水又は CDCl 中に含まれ 3 る CHCl のプロトンに由来するシグナルである。 3 表 シグナル 積分比 ア 3 イ 3 ウ 2 エ 1 オ 1 カ 1 キ 1 ク 1 16 × イ アの拡大 ウの拡大 エ~キの拡大 キ カ オ エ ×ア × ウ オ カエ キ ク 9.0 8.0 7.0 6.0 5.0 4.0 3.0 2.0 1.0 0 ppm