化学
薬剤師国家試験 第102回 問211
211 / 345
1歳男児。耳鼻科を受診し中耳炎と診断され、以下の薬剤が処方された。 母親が処方箋を持参し、薬局を訪れた。 (処方) セフジトレン ピボキシル細粒 10% 1回 0.5g(1日 1.5g) 1日3回 朝昼夕食後 5日分 セフジトレン ピボキシルに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。 H3C CH3 O CH3 O O O CH3 O O N N H N N CH3 S S H2N H H O N S セフジトレン ピボキシル
正解と解説
表示する
正解 3, 4
細菌中のペプチドグリカン合成酵素との間で、β-ラクタム環の開環を伴って共有結合を形成することにより、細胞壁の生合成を阻害する。 / セフジトレンのカルボキシ基を構造修飾することにより、経口吸収性が改善されたプロドラッグである。
セフジトレンピボキシルはペネム骨格ではなくセフェム骨格を持つ抗菌薬で、細菌のペプチドグリカン合成酵素とβ-ラクタム環の開環を伴う共有結合を形成して細胞壁合成を阻害する。また、セフジトレンのカルボキシ基をピバル酸エステル化することで脂溶性を高め経口吸収性を改善したプロドラッグであり、体内では加水分解によりセフジトレン、酢酸ではなくピバル酸とホルムアルデヒドを生じる。