化学
薬剤師国家試験 第105回 問121
121 / 345
健康な成人における糖質の消化・吸収過程について、消化管における糖質 の消化のプロセス(図 1 )、小腸粘膜上皮細胞におけるグルコースの輸送過程(図 2 )及び糖尿病治療薬アカルボースの構造式(図 3 、30 ページ)を示した。以下 の問いに答えよ。 でんぷん デキストリン 酵素A マルトース ラクトース 酵素C 酵素B グルコース グルコース ガラクトース 図 1 消化管における糖質の消化のプロセス 管腔側 グルコース 輸送体D 小腸粘膜 上皮細胞 グルコース イオン2 輸送体F 輸送体E イオン1 毛細血管側 図 2 小腸粘膜上皮細胞におけるグルコースの輸送過程 28 a–グルコシダーゼ阻害薬であるアカルボースに関する記述のうち、誤っている のはどれか。1つ選べ。 HO CH CH OH CH OH 3 2 2 O O O OH OH OH OH OH HO N O O H OH OH OH OH 図 3 アカルボース
正解と解説
表示する
正解 2
破線で囲んだ部分の結合様式は b 1 → 4 結合である。
アカルボースは通常のO-グリコシド結合ではなく、不飽和シクロヘキセン環とアミノ糖が窒素を介して結合した偽オリゴ糖構造(疑似四糖)を持つため、破線部分をβ1→4結合とする選択肢2は誤りである。この特異な窒素含有結合により消化酵素で分解されにくく、マルトース型の部分構造を含んでα-グルコシダーゼを競合的に阻害するため選択肢1は正しい。ヒドロキシ基に富み水に溶けやすく、還元性を示すヘミアセタール構造を持つためフェーリング反応やp-ベンゾキノンによる呈色反応を示すため、選択肢3~5は正しい記述である。