薬剤師国家試験 第104回 問213
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60 歳男性。喘息のため吸入ステロイド薬と共にテオフィリンを服用してい る。今回、右腰のまわりに痛みを伴う水疱が出現したので皮膚科を受診したとこ ろ、帯状疱疹と診断され、以下の処方箋を持って薬局を訪れた。 (処方 1 ) アシクロビル錠 400 mg 1 回 2 錠 ( 1 日 10 錠) 1 日 5 回 朝食後・昼食後・おやつどき・夕食後・就寝前 7 日分 面談により、この患者には、過去に口唇ヘルペスでバラシクロビル錠の服用の経 験があることが分かった。また、営業職であるため忙しく、 1 日 5 回の服用を守る ことは困難であると訴えた。そこで、皮膚科の医師に疑義照会したところ、以下の 処方に変更となった。 (処方 2 ) バラシクロビル錠 500 mg 1 回 2 錠 ( 1 日 6 錠) 1 日 3 回 朝昼夕食後 7 日分 なお、この患者のクレアチニンクリアランスは 50 mL/min であった。 バラシクロビルに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。 O N HN H N N N 2 H N H a 2 H C O 3 O b CH O 3 バラシクロビル
正解と解説
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アシクロビルと L–バリンがエステル結合を介して連結した構造をもつ。 / 小腸のペプチドトランスポーターを介して吸収される。16
バラシクロビルはアシクロビルにL-バリンがエステル結合した構造を持つプロドラッグであり、小腸上皮に発現するペプチドトランスポーターを基質として認識され効率的に吸収される。吸収後は主に肝臓や腸管の加水分解酵素によりエステル結合が切断されてアシクロビルとバリンに変換され、アシクロビル自体がウイルス由来チミジンキナーゼによりリン酸化されて活性型となる。バラシクロビル化の目的はアシクロビルの脂溶性を高めることではなく、経口吸収性(バイオアベイラビリティ)を改善することにある。