化学
薬剤師国家試験 第105回 問213
213 / 345
35 歳女性。肺動脈性肺高血圧症のためにイロプロスト吸入液を使用してい た。しかし、仕事で出張が多くネブライザーを持ち歩いての使用に不都合があるた め、下記の薬剤へ変更となった。 (処方) ベラプロストナトリウム徐放錠 60ng 1 回 1 錠( 1 日 2 錠) 1 日 2 回 朝夕食後 14 日分 イロプロストやベラプロストナトリウムはプロスタグランジン I の構造をもと 2 に開発された薬物である。これらに関する記述のうち、最も適切なのはどれか。2 2つ選べ。 CO 2 H CO 2 H CO 2 Na 部分構造a O O H H H H H CH 3 CH 3 H CH 3 CH 3 CH 3 HO H H H OH HO H H H OH HO H H H OH (及び鏡像異性体) プロスタグランジン I イロプロスト ベラプロストナトリウム 2
正解と解説
表示する
正解 3, 5
ベラプロストナトリウムはカルボン酸部位を塩とすることにより、水溶性を向上させている。 / ベラプロストナトリウムはプロスタグランジン I の部分構造aに芳香環を導入2することにより、酸性条件下での安定性を向上させている。19
ベラプロストナトリウムはカルボン酸部位をナトリウム塩とすることで水溶性を向上させ、プロスタグランジンI2の化学的に不安定なエノールエーテル部位(部分構造a)に芳香環を縮合導入することで酸性条件下での化学的安定性を高めた合成PGI2誘導体である。ベラプロストナトリウム自体が活性本体でありプロドラッグではなく、天然のプロスタグランジンI2の当該二重結合はZ配置である。