化学
薬剤師国家試験 第100回 問215
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36歳女性。常に下腹部が張っていて、排便回数は3〜4日に一度であり、 排便後もすっきりしない。最近は顔に吹き出物ができ、なかなか治らないため来局 した。薬剤師と相談し、大黄甘草湯を購入することとなった。 大黄甘草湯に含有されるセンノシドA及びその誘導体に関連する記述のうち、正 しいのはどれか。2つ選べ。 O-Glc O OH センノシドA COOH H H Glc= lucosyl基 COOH O-Glc O OH O-Glc O OH OH O OH OH O OH * COOH COOH H H H H COOH COOH a COOH H H OH O OH OH O OH A B C *の炭素の絶対配置はRである。
正解と解説
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正解 2, 5
化合物A〜Cは腸内細菌が産生する酵素によって生成される。 / 大黄甘草湯が示す瀉下作用の活性本体は化合物Cである。
大黄に含まれるセンノシドAはそのままでは瀉下活性が弱く、大腸に達した後に腸内細菌の産生する酵素によって代謝され、生成した化合物が実際の瀉下作用の活性本体となるため、これらの記述が正しい。センノシドAは配糖体を持つジアントロン誘導体でありトリテルペン骨格ではないため1は誤りであり、瀉下活性の本体が腸内細菌による代謝産物であるという点は生薬学上確立した知見である。