化学
薬剤師国家試験 第100回 問207
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43歳男性。胃潰瘍の治療のため、オメプラゾール腸溶錠 20mgを1日1 回投与されることになった。 オメプラゾールの構造及びその生体内での変化に関して誤っている記述はどれ か。1つ選べ。 H3C O CH3 H N CH3 S N H3 C O N O 及び鏡像異性体 オメプラゾール H+ CH3 H O E O S CH3 CH3 H H N N+ N CH3 N+ O H3 C O N S H3 C O N CH3 H CH3 O A B 酵素 S S CH3 酵素 SH S N F H CH3 N+ O N H3 C O N CH3 N+ O CH3 H3 C O N CH3 CH3 C D
正解と解説
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正解 2
Aはオメプラゾールの分子内置換反応によって生成する。
オメプラゾールは酸性条件下でプロトン化された後、分子内求核付加を経た多段階の環化反応によりスルフェン酸中間体Aを生成するため、Aの生成を単純な分子内置換反応とする記述は誤りであり、最終的に生成する活性体はH+,K+-ATPase(酵素F)のシステイン残基とジスルフィド結合を形成して酵素を不可逆的に阻害する。