薬理
薬剤師国家試験 第105回 問159
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図はステロイドホルモン様の薬理作用をもつ薬物の化学構造を示したものであ る。この薬物の構造と薬理活性に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選 べ。 O OH CH HO 3 OH 11 CH 16 OH 3
正解と解説
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正解 1, 4
92F3O1 1 位と 2 位の炭素原子間が二重結合となっているため、鉱質コルチコイド作用が弱められ、糖質コルチコイド作用が強められる。 / 11 位の炭素上の OH 基は糖質コルチコイド作用に必須である。
1位と2位の炭素間の二重結合(Δ1,4-ジエン構造)の導入は鉱質コルチコイド作用を弱め糖質コルチコイド作用を選択的に強める修飾として知られているため選択肢1は正しい。11位炭素上のヒドロキシ基は活性型のコルチコステロイドに必須の構造であり、この位置がケトンに置換されると不活性体となるため糖質コルチコイド作用の発現に必須であり選択肢4も正しい。3位のカルボニル基はエストロゲンではなくコルチコステロイド骨格に共通する構造であり卵胞ホルモン作用とは無関係であり、9位のフッ素置換は電子求引性により11位ヒドロキシ基の反応性を高めてむしろ糖質コルチコイド作用や鉱質コルチコイド作用をともに増強し、16位のヒドロキシ基はむしろ鉱質コルチコイド作用を減弱させる修飾として知られているため、選択肢2・3・5は誤りである。